对羟基苯甲酸甲酯,又叫尼泊金甲酯,白色结晶粉末或无色结晶,易溶于醇,醚和丙酮,极微溶于水,沸点270-280℃。主要用作有机合成、食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂,也用作于饲料防腐剂。 由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。
中文名对羟基苯甲酸甲酯英文名尼泊金甲酯别 称羟苯甲酯沸 点270-280℃外 观白色结晶粉末或无色结晶应 用医药的杀菌防腐剂
基本性质
化学名称:对羟基苯甲酸甲酯简 称:羟苯甲酯中文别名:对羟基安息香酸甲酯对羟基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 对羟基氨息香酸甲酯 4-羟基苯甲酸甲酯 对羟基苯甲酸甲酯英文名称:Methyl 4-hydroxybenzoate英文别名:4-(carbomethoxy)phenol; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; 4-HYDROXYBENZOIC ACID METYL ESTER; 4-(methoxycarbonyl)phenol; AKOS BBS-00004393; FEMA 2710; metaben; methaben; methyl butex; METHYLIS PARAHYDROXYBENZOAS; METHYLPARABEN; Methyl parasept; METHYL P-HYDROXYBENZOATE; NIPAGIN; NIPAGIN PLAIN; P-HYDROXYBENZOIC ACID METHYL ESTER; RARECHEM AL BF 0098; 4-hydroxy-benzoicacimethylester; Abiol分子式:C8H8O3分子量:152.15CAS号:99-76-3[1] MDL号:MFCD00002352EINECS号:202-785-7RTECS号:DH2450000BRN号:509801PubChem号:24895585InChI=1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5,9H,1H3[1] 物理化学性1. 性状:无色结晶或白色结晶性粉末, 无气味或微有刺激性气味。2. 相对密度(20℃,4℃):1.1208137.23. 相对密度(25℃,4℃):1.1097150.44.熔点(℃):1315. 沸点(℃,常压):275(分解)6. 溶解性:难溶于水,溶于醇、醚、丙酮,微溶于苯、四氯化碳。7.凝固点(℃):131用途
化妆品防腐剂。属酚类防腐剂,对各种霉菌、酵母菌、细菌有效,但尼泊金酯的杀菌力低,通常与尼泊金丙酯混合使用,具有良好的加成性和协同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性与溶液ph值有关,当ph值为7时,其活性为原有活性的2/3;如ph值为8.5,则降低为原有活性的一半。会被一些高分子化合物如甲基纤维素、明胶蛋白质等束缚而使其失去防腐活性。
在医药工业中用作药剂的防腐杀菌剂,也用于有机合成及食品、香料、胶片等的护腐添加剂。用类似的生产方法生产的同类产品对羟基苯甲酸乙酯(尼泊金乙)、对羟基苯甲酸丙酯(尼泊金丙),也都是消毒防腐药。该品对皮肤有刺激性。抑菌作用尼泊金甲酯亦称对羟基苯甲酸酯,由于它具有酚羟基结构,所以抗细菌性能比苯甲酸、山梨酸都强。其作用机制是:破坏微生物的细胞膜,使细胞内的蛋白质变性,并可抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性。尼泊金酯的抑菌活性主要是分子态起作用,且其分子内的羟基已经酯化,不再电离,所以它在pH3~8 的范围内均有很好的抑菌效果。而苯甲酸和山梨酸均为酸性防腐剂,它们在pH> 5.5 的产品中抑菌效果很差。尼泊金酯的安全性很高,以乙酯为例,其LD50为5000mg/ kg ,ADI 为0~10mg/ kg ,而苯甲酸的LD50为2530mg/ kg ,ADI 为0~5mg/ kg , 山梨酸的LD50 为7630mg/ kg ,ADI为0~25mg/ kg ,由于尼泊金酯的添加量只有山梨酸、苯甲酸的1/ 10~1/ 5 ,因此其相对安全性比山梨酸高得多。广泛应用:尼泊金酯是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,美国、欧洲、日本、加拿大、韩国、俄罗斯等国都允许尼泊金酯在食品中应用。被广泛应用于酱油、醋等调味品、腌制品、烘焙食品、酱制品、饮料、黄酒以及果蔬保鲜等领域。尼泊金酯类包含尼泊金甲酯、尼泊金乙酯、尼泊金丙酯、尼泊金丁酯、尼泊金辛酯以及尼泊金甲酯钠、尼泊金乙酯钠、尼泊金丙酯钠、尼泊金丁酯钠盐以及复合尼泊金酯钠,根据物化特性的不同应用于食品、医药、有机合成以及其他行业的防腐。
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